Si des électrons d'une molécule peuvent délocalisés, des formes mésomères peuvent exister. Mais une représentation de Lewis doit fournir unedescription de la molécule en accord avec ses propriétés physico-chimiques. Pour cela, on respecte certaines règles empiriques :
* Les formes mésomères qui représentent le mieux la réalité sont celles qui font respecter la règle de l'octet à un maximum d'atomes de la molécule.
* Les formes mésomères qui représentent le mieux la réalité sont celles qui font apparaitre le moins de charges formelles (hypervalence...).
* Les formes mésomères qui représentent le mieux la réalité sont celles qui attribuent des charges formelles négatives aux atomes les plus électronégatifs et des charges formelles positives aux atomes électropositifs. Règle parfois en contradiction avec la règle de l'octet qui reste la plus importante à suivre.
Exemple : le méthanal CH2O (pas facile à décrire sans dessiner les molécules) a 3 formes mésomères envisageables.
* M1 : C lié par une = à O. O avec 2 doublets non liants.
* M2 : C avec une charge formelle positive et une lacune électronique lié par une liaison simple à O. O avec 3 doublets non liants et une charge formelle négative.
* M3 : C avec une charge formelle négative et un doublet non liant relié par une liaison simple à O qui a 2 doublets non liants, une charge formelle positive et une lacune électronique.
Dans les 3 cas, les 2 atomes d'hydrogène sont attachés au C par une liaison simple.
M1 représente très bien la molécule de méthanal.
M2 un peu moins bien car la règle de l'octet n'est pas respectée et il y a séparation de la charge. Mais cette forme n'est pas absurde car, expérimentalement, on observe que le méthanal peut se lier, par son atome de C, à un autre atome porteur d'un doublet non liant.
M3 est du grand n'importe quoi qui ne respecte aucune des règles indiquées !
Voilà. J'espère que ça peut t'aider.
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